שלום וברכה

ההגדרה ההלכתית של מי שאי אפשר לסמוך עליו ברכישה מסחרית:

"שאין מכירין אותו שהוא מוחזק בכשרות, אסור לקנות ממנו יין או שאר דברים שיש לחוש לאיסור".

בערוך השלחן (יו"ד קיט, א) הסביר מהם הקריטריונים לאדם המוחזק בכשרות:

אין הכוונה שיהיה ירא אלהים מרבים או חסיד וצדיק, אלא כל שמתנהג ע"פ דת ישראל מניח טלית ותפילין ומתפלל ג' פעמים בכל יום ונוטל ידיו לאכילה ומנהיג את בני ביתו בכשרות דת תורתנו הקדושה זה נקרא מוחזק בכשרות...

וב'שלחן ערוך הרב' (הלכות שחיטה סי' א סעי' ב) כתב:

צריך לדרוש ולחקור עליו אם הוא אדם כשר ודרכיו מתוקנים ויראת ה' על פניו וגם שיהיה יודע ללמוד ולהבין בעצמו בגמרא ובפרש"י שאז יש לו לב להזהר כמו שאמרו רז"ל אין בור ירא חטא ואיכא מאן דאמר בגמרא שאם קרא ושנה ולא שמש תלמידי חכמים דהיינו למוד הגמרא הרי זה בור.

לאור האמור - אם אכן אתם מכירים את בעלי המקום והם עומדים בקריטריונים הנ"ל מן ההלכה מותר לאכול אצלם.

אמנם מלבד הכרת ההלכה צריך לבדוק מה מידת היכרותם עם עולם הכשרות, כשרות בבית עסק היא נושא מסובך הכולל פרטים רבים, המחייבים בקיאות וידע רב, התעדכנות בנבכי הכשרות והתמקצעות בתחום זה. לכן גם לשיטות הסוברות שכל אדם נאמן בכך, יש לחשוש שהוא אינו משקר במזיד, אלא אינו מודע לכל ההלכות, עדכוני הכשרות והשלכותיהם למעשה, ולכן בדרך כךך יש צורך בהעמדת משגיח שלמד והתמקצע בדבר זה.

כמו כן בדורות האחרונים נתקבע במנהג ישראל שרב המקום משגיח על כשרות העסק ונאמנותו, וכך מעיד 'ערוך השלחן' (סי' קיט סעי' ט):

וכן המנהג הפשוט בכל תפוצות ישראל כשאחד שאין מכירים אותו שהוא מוחזק בכשרות הביא יין או גבינה או חמאה או קמח פסח או כרשעות יבשות או בשר מעושן וכיוצא בדברים אלו מביא עימו כתב הכשר מרב היושב על כסא הוראה וביחוד בזמן הזה שרבתה הפריצות והמינות אסור ליקח מאדם שאין מכירים אותו בלא כתב הכשר.

בספר 'בית הלל' כתב שאפילו מאדם נאמן בכשרות אין לקנות בלא השגחה:

ומזה יראה שתקנו בפנקס המדינה שלא ליקח שום דבר מאכל או יין אלא אם כן שיש בידו כתוב וחתום מאיזה אב"ד שנעשה בהכשר שקורין 'כשר', ואף אם הוא מחוזק בכשרות, משום לא פלוג...